El nombre de la villa aúnno está claro de donde procede, existiendo algunas teorías sobre él. Así, Pedro Cano Ávila, en su libro 'Alcalá la Real en los autores musulmanes', habla del poeta Abul Hasam cuyos orígenes se remontan a 'Afralyas (Frailes) falleciendo entre 1219-1220. Aunque otros opinan que el nombre de Frailes no es árabe. Originándose como consecuencia del establecimiento de los frailes calatravos en estas tierras.
Hasta ahora se conoce que el condestable don Miguel Lucas de Iranzo lo refiere en sus 'Crónica del siglo XV', nombrándolo por primera vez como Frayles y a pesar de las treguas entre el ejército cristiano y el árabe, hacia 1463, algunos ladrones almogávares habían salteado unas acémilas de dicho condestable, mandando este un alguacil mayor a perseguir a los almogávares y fueron a dar a una nava que se dice Frayles, cerca de Alcalá la Real. Y desde allí fueron por el puerto de Tozar y antes que amaneciese llegaron de un lugar de moros que se dice Arenales.
Según Pascual Madoz, el nombre provendría de 'Fraude', por los muchos robos que se hacía en este sitio. Ello abonaría la idea de que la localidad se llamó en algún momento Frade, como ha sugerio alún autor. Pero todo ello resulta poco probable, entre otras cosas porque ya en el siglo XV la aldea era conocida como 'Nava de Frayles'.
Es mucho más verosímil la tradición que recoge Francisco Olivares, según la cual el nombre procedería de un grupo de monjes que se habrían establecido originariamente en este lugar. Teniendo en cuenta el momento de la conquista, la creación de la Abadía y la carta de privilegio de Alfonso XI para poblar Alcalá, la fundación de Frailes se habría realizado después de 1342.
La población debió fundarse a impulsos de la propia abadía de Alcalá la Real, como medio de controlar de forma efectiva su territorio. La costumbre de nuevos asentamientos, auténticas colonias en lugares despoblados, en zonas boscosas, fue un sistema empleado con mucha frecuencia por ordenes religiosas que, consolidado el monasterio o la abadía principal, tendían a crear pequeños núcleos en su territorio como forma de expandirse y diversificar sus producciones. Frailes debió crecer realmente a partir de la conquista de Granada, cuando desapareció el peligro de ataques musulmanes. Los datos de 1495 aportan que Frailes tenía 24 vecinos, es decir, entre 96 y 120 habitantes.
El investigador y profesor alcalaíno, Francisco Martín Rosales, en el tomo II de la obra 'Alcalá la Real:Historia de una ciudad fronteriza y abacial' dedica varias páginas a Frailes. Enellas manifiesta que la cortijada de Frailes ya exisía desde siglos anteriores y estaba formada en su mayor parte por labriegos de la Vega Cardosa, del río de Frailes o Velillos y de los terrenos roturados de Navasequilla, Cepero, Romeral, Nogueruelas y Cofrida. Debido a ser terrenos montuosos y de pasto, la población encontró un freno a su expansión, ya que gozaba de buena salud la protección de los montes intensamente vigilada por un guarda.
De entre los más importantes núcleos rurales destacaba Frailes, que era un grupo de cortijos, caserías, que viene de este modo citada desde el siglo XV y XVI en torno a la cabezada del río de Fraile, lugar de varias tierras repartidas entre los descendientes de los primeros conquistadores, los Cabrera, Montemolín y PIneda y otros pequeños propietarios. Al mismo tiempo, el monte va a dar lugar al asentamiento de varios ganaderos, carboneros y pastores, así como las tierras fértiles y los copiosos manantiales atrajeron a labradores de tierras, cortijos y huertos, y la ubicación de dos molinos de pan y de un batán.
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